Древний город Брянск, наименование которого связывается с дебрями, заросшими оврагами, труднопроходимыми лесами и болотами, был основан не позднее 985 года. Местоположение поселения первоначально было связано с судоходными речными путями и находилось в районе Чашина кургана, где и были возведены крепостные стены. По невыясненным пока причинам город поменял свое расположение и к середине XII века уже окончательно утвердился на крутых склонах правобережья Десны на Покровской горе. Княжеские междоусобицы и частые набеги крымских татар сдерживали развитие Брянска. Будучи порубежным поселением, Брянск разделил сложную драматическую судьбу многих русских пограничных городов – пока в 1503 году не перешел юридически под «власть Москвы». С тех пор он становится городом-крепостью на юго-западных рубежах Российского государства. Лишь в конце XVII века прекращаются нападения внешних врагов на Брянск, и в первой половине XVIII века, с удалением государственной границы, он теряет значение города-крепости.

Основы будущего градостроительного развития города были заложены еще ранее, когда вокруг города-крепости в XVII веке после Смутного времени на прибрежной полосе у подножия Брянской крепости расстраивается посадская «Затинная слобода», а на верхнем плато, между Верхним Судком и Белым Колодезем (Нижним Судком), – «Стрелецкая слобода». Несколько раньше за посадом (территорией между крепостью и Петро-Павловским монастырем), после присоединения Брянска к Московскому государству и организации Ямской службы в 1503 году, возникает «Ямская Слобода». Затинная слобода расположилась на месте древнего «Житного города» – укрепленной территории продовольственных складов и соляных хранилищ. Позже слобода уступила место пушечному двору, на месте которого в XVIII веке расположился «Арсенал».

В 1780 году императрица Екатерина II «высочайше утвердила» генеральный план города Брянска.

План заложил основы развития города в регулярной системе, призванной упорядочить веками сложившуюся застройку, ограничить стихийный рост города, создать новый общественный центр. На чертеже территория верхнего плато накрылась геометрической сеткой кварталов, образованной улицами, спускающимися к Десне, и им перпендикулярными. На две из них были «нанизаны» три площади: Соборная – на прибрежной Московской улице, Красная городская – в центре плато и рыночная Щепная – на западной границе города (ныне здесь вход на стадион «Динамо»). План запечатлел исторически сложившуюся планировку. Город раскинулся на правом берегу Десны. Он представлял собой живописную группу разновеликих, неправильной формы кварталов. Центр города планировочно не выделялся, он был определен крепостью на Покровской горе, господствующей над городом. Улицы, спускавшиеся с верхнего плато, объединялись одной, следовавшей по берегу Десны. Город был почти полностью деревянным, исключение составляли лишь несколько каменных, главным образом культовых, зданий. Уличная сеть включала все значительные по тому времени здания. Центральные кварталы назначались под постройку каменных общественных, торговых и жилых домов. Красная площадь должна была украситься зданиями присутственных мест, магистрата и торговых учреждений; рыночная площадь – обстроиться ремесленными предприятиями, кузницами и лавками.

Уточненный в 1802 году план значительно увеличивает территорию города и включает в регулярную систему не только прибрежный район и участок между Судками, но также район Петровской горы и Ямскую слободу с Лесными сараями на севере и северо-востоке, район между оврагом Белый Колодезь и речкой Подарь на юге; увеличивает территорию центральной части на северо-западе за рыночной площадью. Кварталы укрупняются, улицы классифицируются, и более масштабно к территории города размещаются площади. Главной магистралью, связывающей нагорную часть с прибрежной, в центре города назначается Смоленская улица – в просторечье Рождественская гора (ныне улица Советская – бульвар Гагарина). Она соединяет три площади: Соборную, Красную и Сенную (бывшую Щепную). Две другие магистрали идут в продольном направлении: Большая Московская (теперь улица Калинина) в прибрежной части и улица Петропавловская-Воскресенская (ныне проспект Ленина), объединяющая город в нагорной части. Петропавловская и продолжающая ее Воскресенская улицы, пересекая весь город, на перекрестке с улицей Трубчевской (ныне Красноармейской) заканчивались новой, четвертой площадью – Хлебной (на месте современной площади Партизан, когда-то на этом месте была мельница). Отсюда шли дороги на Трубчевск и Карачев. Все площади имели квадратную форму. В начале XIX века из 867 домов города лишь 25 было каменных, из 17 церквей каменных было 10. До наших дней сохранилось чуть больше десятка зданий, построенных во второй половине XVIII века.

Образно представить колорит древнего города нам поможет самое древнее изографическое свидетельство, датируемое 1857 годом. Это акварель художника-самоучки Гавриила Васильевича Хлудова, чертёжника (по другим сведениям – фейерверкера) Брянского Арсенала, запечатлевшего панораму города с левобережья Десны. В центре рисунка – Покровская гора с одноименной каменной церковью и колокольней, справа внизу строения «Арсенала», далее Воскресенская, Никольская и Троицкая церкви, ансамбль Петро-Павловского монастыря, а на ближнем плане – Вознесенская церковь Зарецкой слободы. Правый фланг панорамы завершают Тихвинская и Митрофаньевская церкви. Левее Покровской горы видим шатровую колокольню Спасо-Поликарпова монастыря и храмовый комплекс Рождественской церкви. Замыкающим звеном центральной части города являлась Нижне-Никольская церковь. Еще левее хорошо виден ансамбль Свенского монастыря. Общий живописный колорит картины дополняет выраженный рельеф правого берега Десны, овраги – Подарь, Нижний и Верхний Судки, и, конечно же, обилие озелененных пространств, в купах которых утопают вертикальные доминанты храмов и отдельных немногих зданий, отражающихся в водной глади Десны.

Неповторимый архитектурный силуэт города, сформировавшийся к началу XIX века, был искусно дополнен и укрупнен уже к концу столетия. В центре, на территории Спасо-Поликарпова монастыря, был возведен Новопокровский собор (1862–1897 гг.), подчеркнувший своим масштабом планировочный центр уездного города. На правом фланге появилось здание торгово-ремесленного училища, построенное архитектором Н. А. Лебедевым, связавшее в единую цепь исторической застройки здания завода «Арсенал» и Тихвинскую церковь. На старых снимках видна важная роль этого здания и в общей панораме города. Являясь красочным акцентом прибрежной, нижней части панорамы, оно соединяет ее с архитектурным венцом памятников нагорного плато. Уже в начале XX века, в 1904 году закончена строительством по проекту Н. А. Лебедева Спасо-Гробовская церковь, заменившая собой старую деревянную предшественницу, возведенную на месте «владычьих гробов» – захоронении брянских епископов. Ее шатровая вертикаль удачно связала некоторый пространственный разрыв между Никольской церковью и ансамблем Петро-Павловского монастыря. Величественная панорама древнего города, выросшего в единении с окружающей природой, обогатившаяся искусством людей-созидателей не оставляла место равнодушию и не могла быть незамеченной современниками. Сказочным видением показался Брянск Константину Паустовскому, увидевшему город «вдали на горах», мерцающим «как игрушка из фольги […] в мохнатых узорах из инея». Зимняя панорама Брянска представилась В. И. Немировичу-Данченко гористым берегом Десны «с массой скученных над ним церквей, сверкающих под ярким блеском дня своими куполами, белыми стенами, колокольнями и крестами. Городские здания Брянска кажутся […] выкованными из матового стекла». «Красиво и свободно, раскинувшись на правом, высоком берегу Десны, утопая в зелени, с белыми церквями, резко выделяющимися из общего зеленого фона, весь залитый солнечным светом, – выглядит таким наглядным, чистеньким, самодовольным». «Каждый, кому приходилось приезжать в Брянск, наверное помнит, какое впечатление производил на него город, живописно раскинутый по горам… Многие сравнивали Брянск с Киевом…». Вспоминая послевоенный Брянск в 1947 году, архитектор З.И. Озерова замечает, что город был «сплошь деревянным, еще не залечившим раны войны». Глубокое впечатление производили окружающие город лесные дали. «Оживление и особенную живописность пригородным ландшафтам придавали картины весеннего половодья, когда зеркало Десны превращалось в бескрайнее море».