Собор и колокольня Троицкого монастыря расположены в одном из кварталов вблизи центра города и являются важными доминантами в его силуэте. Монастырь основан здесь приблизительно в 17 в. инокинями путивльского Духова монастыря, которые, как повествует предание, после разгрома поляками Путивля пришли сюда вместе с чудотворной иконой Молчанской Богоматери. В переписной книге Севска за 1646 г. монастырь еще не фигурирует, а впервые упоминается под 1679 г. В 1683 г. он был уже достаточно хорошо известен в столице, о чем свидетельствовали надписи на четырех колоколах его надвратной колокольни, отлитых в Москве на пушечном дворе мастерами Ф. Леонтьевым и Я. Ивановым по челобитью думного боярина А.А. Шепелева и пожалованных государями Иваном и Петром и сестрой их Софьей в Троицкий монастырь. По описи 1698 г., обитель находилась в "Большом городе", возле Пречистенской проездной башни, была деревянной и имела соборную церковьТроицы, кельи и ограду в виде частокола со Святыми воротами и надвратной колокольней. В описи 1711 г. уже упоминается вторая деревянная теплая церковь Рождества Богородицы.
В сер. 18 в. при игуменье Маргарите (1751-82) в монастыре развернулось широкое каменное строительство. В 1760-61 гг. вместо ветхих деревянных храмов возводится двухэтажный Троицкий собор с приделом Рождества Богородицы внизу, выполненный в стиле украинского барокко, с крестообразным четырехлепестковым планом и крыльцами в закругленных рукавах креста (кроме восточного). Большой пятиярусный иконостас сооружен по образцу иконостаса Успенского собора Киево-Печерской лавры. Затем между 1761 и 1782 гг. была построена каменная ограда монастыря с башенками на углах. При игуменье Евпраксии (между 1782 и 1790 гг.) сооружена каменная надвратная колокольня со Святьми воротами внизу.
К сер. 19 в. прежний собор, неоднократно перестраиваемый, сильно обветшал и был заменен в 1870-72 гг. новым, более обширным зданием в два этажа, с пятью престолами, позднее соединенным с колокольней двухъярусным переходом. К настоящему времени из построек монастыря сохранились лишь собор с колокольней, утратившие завершения. Здания реставрированы в 1989-90 гг. (архитектор Н.А. Максименко). В 1921 году Свято-Троицкий женский монастырь был закрыт.
Собор представляет собой единственный уцелевший на Брянщине крупный монастырский храм в русском стиле, характерном для 2-й пол. 19 в. Массивное кирпичное и оштукатуренное здание принадлежит к редкому для указанного времени типу двустолпных соборов. Прямоугольный, вытянутый по поперечной оси объем в два света завершен четырехскатной вальмовой кровлей, над которой прежде возвышались три поставленные по украинскому типу (в ряд, по оси север-юг) декоративные главки. Слегка пониженная алтарная часть имеет выступающую в центре уплощенную трехгранную апсиду. По сторонам соединяющей собор и колокольню поздней пристройки расположены два небольших одноярусных крыльца-притвора.
Тяжеловесный, стилизованный под 17 в. декор здания включает пучки из трех полуколонок на высоких постаментах на углах основного объема, антаблемент с аркатурным поясом под ним, архивольты над двумя парами окон нижнего света на боковых сторонах и наличники с тройными кокошниками у верхних окон. Необычны широкие выступы-контрфорсы в центре боковых фасадов, имеющие постаменты и крупные арочные ниши-киоты в обрамлении с полуколонками и трехлопастным верхом.
В интерьере два массивных столба в центре поддерживают при помощи подпружных арок своды с крупными распалубками над окнами; над гранями апсиды - лотки; притворы перекрыты сомкнутыми сводами. Внутреннее пространство, светлое и просторное, в настоящее время нарушено устройством плоского междуэтажного перекрытия.
Особенно интересна архитектура колокольни, в своих формах следующая принципам украинского барокко, хотя во многом получившая трактовку в духе псевдоготки и классицизма. Огромное ярусное кирпичное и оштукатуренное сооружение состоит из трех массивных основных четвериков с низким завершающим восьмигранником, служившим ранее основанием большого грушевидного купола с главой (не сохр.). Подобная композиция целиком выдержана в русле украинской традиции.
Нарядный декор ярусов колокольни состоит из пилястр с раскреповками и богато профилированных карнизов.
Определением Священного Синода Русской Православной Церкви от 7 октября 2002 года обитель была возрождена как мужская. Монастырю передано единственное уцелевшее строение - однопрестольный собор во Имя Святой Троицы, который нуждается в капитальном ремонте. В монастыре ведутся ремонтно-восстановительные работы.
- Городков В. Архитектурные образы Брянщины. - Тула: Приок. кн. изд-во, 1990. - С. 77-78.
- Кизимова С.П., Зубова Е.М. По следам святых обителей: Из истории монастырей и пустыней Брянского края. - Брянск: Изд-во БГПУ, 1999. - С. 148-161.
- Надеждин Н.С. Исторические города на Руси. Город Севск//Живопис. Россия. - 1901. - №1. - С. 9-10.
- Очерк Севского Троицкого девичьего монастыря и жизнеописание игуменьи Паисии//Орлов. Епархиал. Ведомости. - 1873. - №2-6.
- Памятники истории и культуры Брянщины. - Брянск, 1970. - С. 118-119.
- Пясецкий Г.М. История Орловской епархии и описание церквей, приходов и монастырей. - Орел, 1899. - С. 119-121, 227-231.
- Свод памятников архитектуры и монументального искусства России: Брянская область. - М.: Наука, 1996. - С. 477-479.
- Святский Д. Исторический очерк городов Севска, Дмитровска и Комарицкой волости. - Орел: Тип. Хализева, 1908. - С. 66-67, 69-70.
- Цапенко М. Земля Брянская. - М.: Искусство, 1972. - С. 128-130.
- Грохотов С. Русь жива молитвами Святых…//Брян. известия. - 2000. - 21 окт.
- Даниленко В. Забытая обитель//Брян. газ. - 1993. - Июнь (№24). - С. 4.
- Даниленко В. Легенда и быль о Троицком монастыре//Сев. правда. - 1994. - 30 июля.
- Даниленко, В. Падающая колокольня // Голос профсоюзов. - 2005. - 15 дек. - С. 6.
- Даниленко В. Украсит город//Брян. комсомолец. - 1984. - 24 окт.
- Журкин, Н. Легенды и развалины // Брянский перекресток. - 2006. - 1 марта (№8). - С. 7.
- Как закрывали в Севске женский монастырь//Брян. газ. - 1999. - Окт. (№42). - С. 6.
- Падающая башня Севска//Брян. рабочий. - 1968. - 3 июля.
- Рудницкая А. Чужой монастырь//Брян. время. - 2000. - 12 окт.