Шестерин Олег Петрович родился 15 марта 1962 года в д. Суббовичи Клинцовского района Брянской области. В 1972 году окончил Суббовичскую начальную школу, в 1977 - Песчанскую восьмилетнюю школу, в 1979– среднюю школу им. И.Н. Лагутенко в п. ЛесноеСуражского района. В том же году поступил в Новозыбковский сельскохозяйственный техникум на отделение «Механизация сельского хозяйства». С 1980 по 1982 год служил в Советской Армии в войсках химической защиты (ГСВГ). Позднее работал бригадиром тракторной бригады, главным инженером в колхозе «Волна революции» Клинцовского района.
В период с 26 августа по 31 октября 1986 года принимал участие в ликвидации последствий аварии на ЧАЭС в должности старшего водителя-химика автомобиля АРС-14. Проводил дезактивацию жилых домов, школ, детских садов и других объектов инфраструктуры, а также животноводческих ферм в Красногорском и Новозыбковском районах, находившихся в зоне отчуждения.
Ликвидатор вспоминает: «Работы по дезактивации проводились по 8-10 часов в день. Тяжело было смотреть на плачущих сельских жителей, у которых изымали домашний скот и отправляли в чистую зону для выведения из организма животных радионуклидов, а затем на убой. Корова для сельского жителя – основная кормилица».
С 1994 по 2006 год был главой Песчанской сельской администрации Клинцовского района. С 2006 по 2012 год – зам. главы администрации Смолевичского сельского поселения. С августа 2012 года и по настоящее время – пенсионер.
В настоящее время проживает в г. Клинцы Брянской области.