О древнем городе брянской земли — Стародубе — впервые говорится в «Поучении Владимира Мономаха» в связи с событиями 1078–1079 гг., когда Стародуб не признал киевских князей, пытавшихся взять его под свой контроль. До середины XII в. в нем находились чернигово-северские наместники. В XIII в. название «Стародуб» исчезает из летописей, это связано с тем, что в 1240 г. город был сожжен монголо-татарами. Вторично Стародуб возродился уже как пограничная крепость молодого Литовского государства, охранявшая его рубежи со стороны Москвы и от периодически приходивших татар.

Значение Стародуба усиливалось с возвышением Москвы. В 1446 г., когда ослепили московского князя Василия Васильевича, в Литву бежал его союзник — боровский князь Василий Ярославович, получивший в удел в числе других и Стародуб. По возвращении Василия Темного на княжение вернулся и боровский князь, а Стародуб стал владением укрывшегося в Литве их противника — Ивана Андреевича Можайского, а затем его сына — Симеона. Попытки склонить Симеона Ивановича к католической религии вынудили его вернуться в 1500 г. на родину. При этом ему удалось сохранить за собой стародубский удел. Естественно, Литва не могла согласиться с потерей своей территории — вспыхнула война, которая окончилась признанием в 1503 г. прав Симеона, впрочем, ненадолго. Для Стародуба вновь начались мрачные времена набегов и разрушений. Особенно врезался в память горожанам разгром 1534 г., когда поляки и литовцы истребили около 13 тыс. горожан.

В смутное время, в XVII в., Стародуб героически отражал нападения поляков. По Деулинскому перемирию гарнизон вынужден был покинуть город, и Стародуб отошел к Польше. И только в 1654 г. он окончательно вошел в состав России, сначала как город, причисленный к Нежинскому полку, а через некоторое время становится центром Стародубского полка как автономии Украины. Так и оставался он полковым городом более столетия до упразднения в 1783 г. Важно отметить, что в XVII в. для него был утвержден герб: «Старый дуб в серебряном поле с зелеными листьями слева»

В 1781 г. Стародуб получает статус уездного города Новгород-Северского наместничества, затем Малороссийской (с 1797 г.) и Черниговской (с 1802 г.) губерний. Старая крепость стала ненужной и постепенно пришла в упадок, а окружавшие ее валы частично разрыты для выделки селитры (как в знаменитом Новгород-Северском), частично расчищены для городских построек.

Стародуб оставался скромным уездным городом. К началу реформ 1860-х гг. в нем обитало 12 тыс. жителей, из которых более тысячи оставались крестьянами, но крестьянским трудом, особенно садоводством и выращиванием конопли, жило гораздо больше горожан. В Стародубе было 15 церквей, 4 еврейских молитвенных дома, больница, приходское светское, духовное и казенное еврейское училища.

В этом красивом городе промышленность не получила развития. Десяток полукустарных промышленных заводиков и один салотопленный давали продукции немногим более рубля на каждого жителя города. К тому же утратилось и некогда важное значение Стародуба как торгового центра.

В 1992 г. население Стародуба составило 19,1 тыс. человек. Появились небольшие заводы: пенькосушильный, овощесушильный, маслосыродельный, пивоваренный и филиал Брянского объединения «Металлист».

В Стародубе сохранились памятники архитектуры XVII–XIX вв., в том числе Рождественский собор (Старый или Казацкий, конец XVII в.), Богоявленская церковь  (1789 г.), Никольская церковь (1802 г.), так называемый Тюремный замок (1-ая треть XIX в., арх. А. Д. Завадовский), здания бывшего духовного училища (1887 г.) и мужской гимназии (2-я пол. XIX в.), оба в «русском стиле».

• Афонькина (Иванюшина), А.М. Подготовка первой всеобщей переписи населения России в конце XIX столетия (на примере Новозыбковского, стародубского и Суражского уездов) / А.М. Иванюшина // III-ьи Тихановские чтения : Матер. науч.-практ. конф. :26 ноября 2008 г. - 2012. - Вып. 3. - С. 162-168.
• Андреев Н. Удельная или княжеская Русь. - СПб.: Тип. М. А. Александрова, 1910. - C. 9.
• Бабушкин А.Н. Брянская область: Географ. и ист.-экон. очерк. - Брянск: Брян. рабочий, 1958. - С. 334-338.
• Брянская область : путеводитель по достопримечательным местам / ред-сост. И.В. Полякова ; конс. Е.М. Зубова, В.П. Алексеев, С.А. Никулина, К.В. Сычев. - Брянск, 2006. - С. 30-31.
• Верховский Т.А. Стародубье: Записки / Протоиерей СПб. Никол. Единоверч. Церкви Т. А. Верховский. В 3 ч.- Казань: Университет. Тип. - Ч. 1.- 1845. - 208 с.
• Верховский Т.А. Стародубье: Записки / Протоиерей СПб. Никол. Единоверч. Церкви Т. А. Верховский. В 3 ч.- Казань: Университет. Тип. - Ч. 2.- 1846. - 112 с.
• Верховский Т.А. Стародубье: Записки / Протоиерей СПб. Никол. Единоверч. Церкви Т. А. Верховский. В 3 ч.- Казань: Университет. Тип. - Ч. 3.- 1847. - 99 с.
• Гербы городов России: Альбом - справ./Соболева Н.А. и др. - М.: Профиздат-"Отечество", 1998. - С. 180.
• Заверняев Ф.М. Историко-археологические памятники Стародуба и его окрестностей // Брян. краевед. - Брянск, 1961. - Вып. 2-3. - С. 30-41.
• Лазаревский А. Описание старой Малороссии: Материалы для истории заселения, землевладения и управления. Т. 1. Полк Стародубский. - Киев: Тип .К.Н. Милевского, 1888.- С. 104-183.
• Материалы к оценке недвижимых имуществ Черниговской губернии. Ч. 1. Города. Вып. III. Стародуб / Изд. Чернигов. Губерн. Управы. - Чернигов: Тип. Губерн. Земства, 1910. - II, 58 с.
• Метельский Г. Листья дуба: Повесть о родной стороне. - 2-е изд. - М.: Мысль, 1974. - С. 152-171.
• Мяло И.И. Стародуб: Ист.- экон. очерк. - Брянск: Брян. рабочий, 1951. - 46 с.
• Поклонский Д.Р. Стародубская старина. XI-XIX вв.: Ист. очерки. - Клинцы, 1998. - Кн.I. - 244 с.
• Стародуб//Города России: Энцикл. - М., 1994. - С. 443.
• Стародуб // Страницы из брянской летописи: Спец. вып. "Блокнота агитатора". - Брянск, 1968. - С. 214-218.
• Стародуб//Энциклопедический словарь. - Репринт. воспроизведение изд. Ф.А. Брокгауз - И.А. Ефрон 1890 г. - М., 1992. - Т. 61. - С. 446.
• Цапенко М. Земля брянская. - М.: Искусство, 1972. - С. 87-93.

• Силаев В. На родине старого дуба с "гнездом орлим"//Брян. известия. - 2000. - 14 июня.
• Бабодей В. Названия стародубских улиц//Стародуб. вестник. - 1999. - 9, 23 нояб.
• Исайчиков Ф. Стародуб//Брян. рабочий. - 1996. - 21 июня.
• Саркисян А. и др. Город древний, город славный//Стародуб. вестник. - 2000. - 17 окт.
• Соколов Я. Стародуб//Брян. рабочий. - 1998. - 20 марта. - С. 17.
• Чернова Н. Стародубские раритеты//Брян. время. - 1996. - 1-7 мая (№18). - С. 9.